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一、大纲适用范围及目的
本大纲适用于辽宁师范大学化学化工学院研究生入学考试有机化学专业课。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。制定本大纲的目的是使考生可以通过《有机化学》考试大纲范围全面的了解有机化学考试内容。
二、对考生的基本要求
有机化学课程重点放在有机化合物的结构与性能的关系和各类官能团的典型反应，因此需要考生掌握：
1. 有机化合物的结构(包括立体结构)、分类与命名。
2. 各类有机化合物的主要物理性质、化学性质及用途。
3. 有机化合物的结构与性能之间的关系(即如何从分子的结构大致推断其物理性质、化学性质；反之，从物理化学性质推断出化合物的分子结构。)。
4. 基本反应类型。
5. 各种官能团的特性和在一定条件下相互转变的规律。
6. 有机化合物的合成方法及合成路线的选择。
三、大纲内容
1、 绪论
有机化合物与有机化学、有机化合物的特性、有机化合物的结构、有机化合物的分类、有机化学的发展前景与应用意义。
2、 烷烃
结构（sp3杂化和σ键）、命名、构造异构、碳原子和氢原子类型，乙烷与丁烷的构象、透视式、newman投影式，物理性质，化学性质：①卤化反应及其自由基取代反应历程，自由基稳定性；②氧化反应；③异构化反应；④裂解；⑤烷烃的制备。
3、 烯烃
结构（sp2杂化和π键 成键轨道和反键轨道）、命名、构造异构、顺反异构与表示方法，物理性质，化学性质： （1）.加成反应：①加氢 ②亲电加成：a.加卤素，b.加卤化氢，c.加次卤酸,d.加硫酸,f.加水,g.硼氢化反应。③自由基加成：hbr过氧化物效应。 ④亲核加成反应。 （2）.双键的氧化与臭氧化反应。（3）.α-氢原子的反应:卤代、氧化。（4）.鉴别。（5）. 亲电加成反应历程和自由基加成反应历程。（6）.诱导效应、共轭效应、碳正离子稳定性。
4、 炔烃和二烯烃
1.炔烃：sp杂化、命名、物理性质、化学性质：①加成反应：加氢、亲电加成(加卤素、加卤化素 加水)，亲核加成(加氰化氢 加醇) ②氧化反应 ③活泼氢反应、炔化物的生成 ④聚合反应 ⑤炔烃的制备与鉴别。
2.二烯烃：分类和命名、π键的离域，1,3-丁二烯的分子轨道与共轭效应(π-π、p-π、σ-π、σ- p)、共振论、共轭二烯烃的性质：①加成反应(1,4-加成和1,2-加成)及动力学控制与热力学控制 ②双烯合成(diels-alder反应) ③共轭二烯的制备与鉴别。
5、 脂环烃
脂环烃的分类、命名与异构，环烷烃的结构与稳定性，环已烷及其衍生物的构象(椅式 船式 a键 e键 一元及多元取代环已烷的稳定构象)，环烷烃的化学性质：加成反应、取代反应、氧化反应，环烯烃和环二烯烃的反应，脂环烃的制法与鉴别。
6、立体化学
异构体的分类与立体化学、偏振光、比旋光度、旋光异构体、分子的对称因素、含一个手性碳原子的化合物的旋光异构、外消旋体与外消旋化，含两个手性碳原子的化合物的旋光异构、对映体、非对映体、内消旋体、构型的确定、标记和表示方法，外消旋体的拆分、环状化合物的立体异构、不含手性碳原子的对映异构。
7、芳香烃
单环芳烃: 苯的结构、命名、物理性质、化学性质：①亲电取代反应：卤代、 硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化②加成反应：加氢、加氯 ③氧化反应：侧链氧化、苯环氧化 ④侧链取代 ⑤亲电取代反应历程 ⑥定位规则及活化作用、理论解释(电子效应、空间效应、共振论与分子轨道理论)，双取代基定位规则及理论解释，定位规则的应用。
联苯、稠环芳烃、萘的结构及化学性质，芳烃的制法与鉴别，芳香结构(休克尔规则、非苯芳烃)。
8、卤代烃
卤代烃的分类和命名、物理性质、卤代烷的化学性质：①亲核取代反应(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸银作用)、亲核取代反应历程(sn1和sn2)、邻基参与反应 ②消除反应、β-消除反应历程(e1和e2)、消除方向、取代与消除的竞争 ③卤代烷与金属作用(与镁、锂、钠、铝作用，格氏试剂、烷基锂的生成)；④卤代烯的分类及双键位置对卤素原子活泼性的影响，卤代芳烃的反应，⑤卤代烃的鉴别，⑥常见亲核取代反应和消除反应活性大小及影响因素。
9、 醇、酚、醚
（1）.醇：结构、分类、命名、物理性质、氢键、化学性质：①与活泼金属的反应 ②羟基的反应:卤代烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水和分子间脱水) ③氧化与脱氢 ④二元醇的性质 ⑤醇的制备与鉴别。⑥醇脱水反应历程。
（2）.酚：结构、分类、命名、物理性质(分子内氢键与分子间氢键)、化学性质：①酚羟基的反应：酸性、成酯、成醚 ②芳环上的反应：卤代、硝化、磺化、烷基化、与羰基化合物缩合 ③与三氯化铁的显色反应 ④氧化与还原 ⑤酚的制备与鉴别。
（3）.醚与环氧化合物：结构、命名、物理性质、化学性质：①佯盐的生成和醚键的断裂、过氧化物的生成 ②环醚的开环反应与反应机理(与水、醇、氨、格氏试剂等作用) ③醚的制备与鉴别。
10、 醛和酮
结构、分类、命名、物理性质、化学性质：①加成反应：加氢氰酸及亲核加成反应历程、加亚硫酸氢钠、加醇、加格氏试剂、与氨衍生物缩合、与wittig试剂反应 ②α-氢原子的反应：卤代反应、羟醛缩合反应 ③氧化反应：弱氧化剂 (fehling试剂、tollens试剂)、强氧化剂、过氧酸氧化 、歧化反应④还原反应:催化加氢、氢化铝锂还原、硼氢化钠还原、异丙醇铝还原、c=o还原成ch2、金属还原 ⑤歧化反应 ⑥醛酮的制备与鉴别 ⑦α、β-不饱和醛酮 ⑧羟醛缩合反应、歧化反应历程
11、 羧酸
结构、命名、物理性质、化学性质：①酸性 ②羧酸衍生物的生成、亲核加成-消除反应机理 ③还原反应 ④脱羧反应 ⑤α-氢原子的取代反应 ⑥二元羧酸及α-羟基酸的反应 ⑦羧酸的制备与鉴别 ⑧酯化反应历程。
12、羧酸衍生物
结构和命名、物理性质、化学性质：①.羧酸衍生物的相互转化 ②与有机金属的反应 ③还原 ④酰胺的hofmann降级反应 ⑤羧酸衍生物的制备与鉴别 。
碳负离子的反应及在合成上的应用: ①碳负离子: 结构、形成、稳定性、反应 ②酯缩合反应 ③乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及类似化合物的α-氢反应在合成中的应用:与卤代烃的亲核取代、与羧酸衍生物的亲核加成-消除、与羰基的亲核加成、④碳负离子反应历程，酯的水解反应历程。
13、含氮化合物
（1）.硝基化合物：分类、结构、命名、物理性质、化学性质：①与碱作用 ②还原反应： ③硝基对苯环上其它取代基的影响 ④制备与鉴别。
（2）.胺：结构、分类、命名、物理性质、化学性质：①碱性 ②烃基化 ③霍夫曼消除 ④酰基化 ⑤与亚硝酸反应 ⑥与醛酮反应 ⑦芳胺的特殊反应(与亚硝酸作用、氧化、芳环上的取代反应)、季铵盐、季铵碱、阳离子表面活性剂⑧胺的制备与鉴别。
（3）.重氮和偶氮化合物：重氮化反应、重氮盐的化学性质及其在合成中的应用，偶合反应、重氮甲烷。
（4）.重排反应历程（片呐醇重排、瓦格涅尔-麦尔外因重排、贝克曼重排等）。
14、 杂环化合物
分类、命名、结构和芳香性，五元单杂环化合物(呋喃、噻吩、吡咯)：物理性质、化学性质(亲电取代、加成、特殊反应)、糠醛、吲哚；六元单杂环化合物：吡啶、喹啉：物理性质、化学性质(取代、弱碱性、氧化与还原)，喹啉的合成。
15、 周环反应
电环化反应、环加成反应、σ-迁移；cope 重排、claisen重排。
16、 碳水化合物
糖类化合物的分类 ①单糖：葡萄糖、果糖、核糖的结构和化学性质 ②二糖：蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖的结构和化学性质 ③多糖：淀粉和纤维素 ④不同碳水化合物的鉴别。
17、 氨基酸、蛋白质、核酸
（1）.氨基酸：分类、命名、两性、等电点、反应、合成；
（2）.多肽、蛋白质、核酸简介。
18、 有机合成
合成步骤设计：①基本碳骨架的构成(增链反应、减链反应、成环反应) ②在碳骨架合适的位置上引入所需的官能团(官能团的引入、官能团的除去、官能团的转化) ③反应的选择性、保护基和导向基 ④立体化学控制
19、 有机波谱
（1）. 紫外光谱: 一般概念、分子结构和紫外吸收的关系、芳香化合物的紫外光谱；
（2）.红外光谱: 基本原理、官能团的特征吸收、谱图分析；
（3）. 核磁共振: 基本原理、屏蔽效应和化学位移及影响因素、自旋偶合-裂分、 1h nmr图谱分析。 |
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狗仔卡
发表于 2006-10-7 09:53:52
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